A história da vila remonta ao século XII, quando o concelho municipal recebeu foral de D. Sancho I em 1199. Belmonte e a vizinha Covilhã, apesar de situados no interior de Portugal estão conotados como poucas regiões portuguesas com os Descobrimentos marítimos Portugueses. Entre as curiosidades que permeiam a história da vila está o facto de que o descobridor do Brasil no século XV, o navegador Pedro Álvares Cabral, ter nascido em Belmonte.

O Homem ocupou estas terras desde a Pré-história como atestam os vestígios megalíticos com cerca de 6 mil anos nas freguesias de Inguias e de Caria. Igualmente importantes são os sinais da proto-história, que assumem novos conceitos e estratégias de ocupação do território. Nesta época privilegiam-se os cumes dos relevos montanhosos como forma de domínio territorial e de ostentação social. É o exemplo do castro da Chandeirinha, na Serra da Senhora da Esperança.
Verdadeiramente marcante neste concelho foi a presença romana. Efectivamente, os romanos atraídos pela riqueza mineira e agrícola desta região, depressa se aperceberam da importância estratégica e económica deste território atravessando-o com vias. Surgem, assim as villae da Quinta da Fórnea na freguesia de Belmonte e de Centum Cellae, na freguesia de Colmeal da Torre. Com a sua imponente torre é um dos mais monumentais sítios da época romana de Portugal e tem sido alvo de várias interpretações históricas e arqueológicas.

Em 1199, D. Sancho I e o Bispo de Coimbra outorgaram Carta de Foral a Belmonte com o intuito de “povoar e restaurar”, assegurando, desta forma, o controlo político da região pela coroa portuguesa.

Em 1258, D. Afonso III concedeu ao bispo de Coimbra, D. Egas Tafes, autorização para a construção da torre de menagem e do castelo nas terras deste concelho. No séc. XIII, Belmonte é já uma vila bastante povoada por cristãos e judeus, justificando a existência de duas igrejas (S. Tiago e St.a Maria) e uma sinagoga. A administração militar (alcaidaria) de Belmonte foi entregue por este rei a Aires Pires Cabral, da família senhorial dos Cabrais.

Na sequência das Guerras Fernandinas e da Crise de 1383/85, atendendo a que “o seu castello de bellmonte he muy despouado por rezam desta guerra”, D. João I concederia Belmonte, por Carta de Couto ao Bispo de Coimbra e, em 1397, à família de Álvaro Gil Cabral, nomeando alcaide do castelo Luís Álvares Cabral, que herdara em Belmonte o morgadio instituído por sua tia Maria Gil Cabral. Em 1466 a família Cabral fixa-se definitivamente em Belmonte, aquando da doação a título hereditário da Alcaidaria-mor do Castelo a Fernão Cabral, recebendo também doação régia de todas as rendas, foros e direitos da vila de Belmonte, de «juro e herdade».

Em 1 de Junho de 1510 Belmonte recebeu nova Carta de Foral no âmbito da Leitura Nova (1496-1520).

Em 1527, Belmonte tinha a segunda maior densidade populacional na comarca de Castelo Branco, e era uma comunidade rural dependente da pecuária e da agricultura e com algum comércio praticado maioritariamente por Judeus.

Apesar disso os Cabrais continuariam a afirmar-se como elite política: entre 1549 e 1550, a culminar uma carreira por altos cargos de nomeação régia, D. Jorge Cabral tornar-se-ia 15.° governador da Índia.